Sesampainya di Manado, ia diminta menjadi Panglima Besar Pemerintah Revolusioner Republik Indonesia (PRRI). Namun Kawilarang tegas menolak. Ia hanya ingin bergabung dengan Permesta. Menurutnya, PRRI memiliki kencenderungan melepaskan diri dari Indonesia, sedangkan Permesta hanya bertindak sebagai oposisi pemerintah.
Posisi ini ditegaskan Dr Barbara Sillars Harvey, pengamat politik dari Monash University, Melbourne, yang dalam bukunya menyebut Permesta sebagai pemberontakan setengah hati. Mereka sebetulnya tidak hendak memisahkan diri dari pemerintah pusat, tetapi sekadar menggertak.
Keputusan Kawilarang untuk bergabung dengan Permesta sebetulnya membawa dirinya pada posisi yang serba salah. Di mata pemerintah pusat ia dianggap pemberontak dan harus mengakhiri karir militernya di TNI. Sementara di mata beberapa tokoh Permesta, terutama Ventje Sumual, ia dicurigai sebagai mata-mata.
Tuduhan itu muncul karena Kawilarang adalah satu-satunya perwira yang hanya mendapatkan skorsing karena bergabung dengan Permesta, sementara perwira lain yang bergabung dalam gerakan itu dipecat oleh Markas Besar AD. Faktor lain yang memperkuat tudingan mata-mata tersebut adalah karena Kawilarang tidak pernah mengenakan battle dress saat berada di markas Permesta.
